7158-32-9 / 4，4-氯甲酰基苯醚的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

4，4-氯甲酰基苯醚可作為醫(yī)藥合成中間體，可用于(辛基苯酚聚氧乙烯醚雙取代)二甲酸二苯醚的合成。4，4-氯甲酰基苯醚可由4，4′-二甲酸二苯醚和二氯亞砜反應(yīng)制備。

制備^[1]

在置于恒溫水浴，裝有攪拌器的三頸燒瓶中加入2g(7.75mmol)的4，4′-二甲酸二苯醚和0.113g(1.55mmol)DMF(催化劑)，氮氣保護下加入50mL的甲苯作溶劑，之后緩慢滴加2.03g(17.04mmol)的二氯亞砜，攪拌，滴加完畢后升溫至70℃，反應(yīng)4h(TLC監(jiān)測反應(yīng)終點)。反應(yīng)結(jié)束后濃縮至干，得到棕色固體中間產(chǎn)物4，4-氯甲酰基苯醚。

應(yīng)用^[1]

4，4-氯甲酰基苯醚可用于(辛基苯酚聚氧乙烯醚雙取代)二甲酸二苯醚的合成：將2.7g(9.15mmol)的4，4-氯甲酰基苯醚溶于一定量的二氯甲烷，將13.02g(20.13mmol)OP-10，0.134g(1.83mmol)DMF，2.04g(20.13mmol)TEA(三乙胺)和0.403g(1.83mmol)的抗氧化劑BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)加入裝有攪拌器的三頸燒瓶中，加入一定量的二氯甲烷溶解，將4，4′-二甲酰氯二苯醚的二氯甲烷溶液緩慢滴加到上述三頸燒瓶中，室溫下反應(yīng)4h(TLC監(jiān)測反應(yīng)終點)。反應(yīng)結(jié)束后，加水淬滅，分液，回收有機相，濃縮至干，過柱純化(過柱條件V(石油醚)：V(乙酸乙酯)EA＝10:1)，即得到棕色油狀產(chǎn)物(辛基苯酚聚氧乙烯醚雙取代)二甲酸二苯醚8.3g(5.49mmol)。

參考文獻

[1]CN201910001670.8（辛基苯酚聚氧乙烯醚雙取代）二甲酸二苯醚非離子型雙子表面活性劑及其合成