手機掃碼訪問本站
微信咨詢
6-氯靛紅是一種靛紅衍生物。靛紅(isatin,ISA)又名吲哚滿二酮或2,3-吲哚醌，是存在于哺乳動物組織和體液中的內源性活性物質。研究表明ISA是單胺氧化酶(MAO)-B的選擇性抑制劑,可提高患帕金森病小鼠紋狀體中乙酰膽堿和多巴胺的水平，改善運動遲緩癥狀。此外，ISA也可用于多種藥物合成。
40℃下無水硫酸鈉(35g，246mmol)分批加入水合氯醛(5g，30.5mmol)的水(90ml)溶液中后，滴入3-氯苯胺(2.57g，27.6mmol)和36％濃鹽酸(3ml，36mmol)的水(20ml)溶液，再滴入鹽酸羥胺(6.1g，88.4mmol)的水(27.5ml)溶液，滴畢升溫至85℃反應2h，冷卻至50℃，抽濾，冷水洗滌，濾餅烘干的白色絮狀固體(3.53g，78％)。
98％濃硫酸(46ml)加熱至60℃，攪拌下分批加入N?（3-氯苯基）?2?肟基乙酰胺(1.8g，11mmol)，0.5h內加完，加畢升溫至80℃反應15min，冷卻至室溫后傾入250g碎冰中，室溫攪拌0.5h，抽濾，冰水洗滌，得橘黃色固體(1.2g，75％)。 1H NMR(400MHz，DMSO?d6)：6.72(m，1H)，6.85(m，1H)，7.59(m，1H)，11.17(s，br，1H)。
[1] [中國發明,中國發明授權] CN201210121353.8 一種苯并異硒唑酮修飾的吡咯甲酸酯取代的吲哚酮類化合物及其應用