28230-32-2 / 3,4-二氫-3-羥基-4-氧-1,2,3-苯并三嗪的應(yīng)用

背景及概述^[1]

3,4-二氫-3-羥基-4-氧-1,2,3-苯并三嗪為雜環(huán)有機(jī)物，是一種多肽合成縮合劑，簡(jiǎn)稱(chēng)HOOBt。相比較HBTU和HATU(磷-(7-氮雜苯三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基脲六氟磷酸鹽)等脲鹽，HOOBt不僅成本低廉，更主要的是，縮合反應(yīng)中，不存在HBTU和HATU等脲鹽同伯胺反應(yīng)生成胍鹽的副反應(yīng)。因此，HOOBt是理想的多肽合成縮合試劑。

制備^[1]

取48g氫氧化鈉溶于300ml水中，冷卻至室溫，攪拌下分批加入 鹽酸羥胺共41.6g，滴加38.7ml 2-氨基苯甲酸甲酯與30ml甲醇混合 液。室溫下反應(yīng)3天。減壓蒸餾至出現(xiàn)白色的鈉鹽沉淀(此時(shí)約有 100ml母液)。冷卻后抽濾，沉淀用石油醚洗滌，干燥得白色固體共38g。

將所制得白色固體溶于60ml濃鹽酸中，用700ml水稀釋。 在控溫0-5℃攪拌下，滴加亞硝酸鈉溶液(16g亞硝酸鈉溶于500ml 水中)，重氮化。溶液在室溫下繼續(xù)攪拌反應(yīng)45min。溶液過(guò)濾，烘干沉淀得3-羥基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮共22.8g，白色固體。

應(yīng)用^[2-3]

CN200810117886.2報(bào)道了一種防止硫酸鹽還原菌腐蝕的抑制劑，應(yīng)用于油井防止硫酸鹽還原菌腐蝕。特征是：各組分重量比：a.含量為0.05%的多肽縮合試劑(3-羥基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮，HOOBt)C7H5N3O2的水溶液：13.5~18.0%；b.硫酸鎂MgSO4·7H2O：2.0~5.0%；c.硫酸鈉：1.5~4.5%；d.酵母膏：0.05~0.2%；e.磷酸氫二鉀K2HPO4：0.5~2.0%；f.維生素C：0.05~0.5%；g.其余為水。效果是：采用本方法制備的防止硫酸鹽還原菌腐蝕的抑制劑，在油井防止硫酸鹽還原菌的過(guò)程中，在0.05~0.1%加量的情況下，使系統(tǒng)中硫酸鹽還原菌的含量小于25個(gè)/ml。

CN201310028587.2提供了一種載有多肽縮合劑的多孔材料，多肽縮合劑吸附于多孔材料中，多肽縮合劑為HOAT或HOBT或3-羥基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮，多孔材料為硅藻土或分子篩或硅膠。本發(fā)明提供了上述載有多肽縮合劑的多孔材料的制備方法，包括將多肽縮合劑吸附于多孔材料的步驟，所述吸附是將多肽縮合劑溶解于有機(jī)溶劑后，均勻地分散于多孔材料內(nèi)以及多孔材料表面。另外，本發(fā)明還進(jìn)一步提供了載有多肽縮合劑的多孔材料用于催化有機(jī)胺和酸反應(yīng)形成酰胺鍵的用途。本發(fā)明所提供的多孔材料可解決多肽縮合劑在儲(chǔ)存或運(yùn)輸過(guò)程中所存在的安全問(wèn)題，且制備簡(jiǎn)單，成本低，熱穩(wěn)定性好，不需要解吸附而可直接參與反應(yīng)，且不影響其產(chǎn)品收率，具有非常好的應(yīng)用前景。

主要參考資料

[1] [中國(guó)發(fā)明] CN200510126588.6 多肽合成縮合劑3-羥基-4-氧-3，4-二氫-1,2,3-苯駢三氮嗪的合成方法

[2] CN200810117886.2一種防止硫酸鹽還原菌腐蝕的抑制劑

[3] CN201310028587.2載有多肽縮合劑的多孔材料，及其制備方法和用途