21302-43-2 / 5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽應(yīng)用

背景及概述^[1]

5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備 ^[1]

5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽的制備分為以下兩個步驟：

步驟1：5-亞硝基-8-羥基喹啉氫氯化物的制備

在0-4℃下，向8-羥基喹啉（58g，0.4mol）在蒸餾水，濃鹽酸（75ml）和冰（200g）中的混合物中加入NaNO2（30g）的水（100ml）溶液。在1小時內(nèi)°C。將反應(yīng)混合物在0℃保持過夜，然后通過用冷水洗滌過濾，得到5-亞硝基-8-羥基喹啉氫氯化物（95％）。

步驟2：5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽的制備

將5-亞硝基-8-羥基喹啉氯化物（40g）加入到水（160ml）和5N-NaOH（260ml）的混合物中并加熱至40℃。將Na2S2O4（95g）加入到反應(yīng)混合物中，溫度升高至75-80℃。將反應(yīng)混合物冷卻至50℃并加入12N-HCl（250ml）。然后將反應(yīng)混合物冷卻至0℃并過濾，得到5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽（34g，69％）。

應(yīng)用

5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備6,7-二溴-5,8-喹啉醇，具體步驟為：將5-氨基-8-羥基喹啉二鹽酸鹽（9g）加入到氫溴酸（81g）中后，將反應(yīng)混合物加熱至60℃并加入NaBrOi（7.5g）。將反應(yīng)混合物在50-60℃下攪拌30分鐘，過濾并用丁醇重結(jié)晶兩次，得到6,7-二溴-5,8-喹啉的黃色沉淀（67％）。

主要參考資料

[1] WO2001012605 6,7-DISUBSTITUTED-5,8-QUINOLINEDIONE DERIVATIVES AS AN ANTIFUNGAL AGENT