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反式石竹烯又稱β-石竹烯，其異構(gòu)體還有律草烯（α-石竹烯）、異石竹烯（γ-石竹烯），屬于類雙環(huán)倍半萜類化合物，天然存在于檸檬、園柚、肉豆蔻、胡椒、覆盆子、黑加侖、肉桂葉油、丁香葉油中。β-石竹烯具有許多生物活性，可以作為香味劑，同時(shí)具有局麻、抗炎、驅(qū)除蚊蟲、抗焦慮和抑郁、鎮(zhèn)咳和祛痰、鎮(zhèn)痛和抗炎、細(xì)胞毒性等特性。
1.用作香料：中國(guó)國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)化管理委員會(huì)規(guī)定反式石竹烯可以用作食品用天然香料。其乙酰化物也是一種香料，可用于香水中。如可利用反式石竹烯生產(chǎn)具有松香香型的芒果香精，其中各化合物的質(zhì)量比例為：崁烯（0.28），β-蒎烯（2%），3-蒈烯（42%），月桂烯（14%），α-水芹烯（1.5%），γ-松油烯（1.2%），苯甲醛（5%），反式石竹烯（14%），巴倫西亞桔烯（0.02%），食用酒精或丙二醇（20%）。常溫下混勻，制成的產(chǎn)品具有濃郁的松香型芒果果實(shí)香味。
2.局麻作用：對(duì)家兔靜脈注射反式石竹烯，結(jié)膜囊給藥（10~1000mg/L），能引起膜反射的刺激閾值隨著給藥量增加而遞增。β-石竹烯的作用必須嚴(yán)格依賴環(huán)內(nèi)雙鍵結(jié)構(gòu)。反式石竹烯的局麻作用在靜脈給藥后5min開始表現(xiàn)出來(lái)，在15min內(nèi)迅速減弱和消失。
3.抗炎作用：反式石竹烯能夠選擇性抑制環(huán)氧合酶COX-2，起到非甾體抗炎藥的效果，能夠保護(hù)胃黏膜不受乙醇、強(qiáng)酸等致炎因子的損傷，同時(shí)不影響胃酸的分泌，起到抗炎和抗?jié)兊淖饔谩?/p>
4.治療結(jié)腸炎：給雄性老鼠喂7天5％的葡聚糖硫酸鈉，從而導(dǎo)致結(jié)腸炎。每天灌喂30和300 mg/kg的反式石竹烯溶液，同時(shí)灌喂葡聚糖硫酸鈉溶液。在灌喂7天葡聚糖硫酸鈉溶液后，測(cè)量小鼠的體重和結(jié)腸長(zhǎng)度，并且評(píng)估組織的損害和髓過(guò)氧化物酶(MPO)活性以及血清和結(jié)腸中的炎癥細(xì)胞因子。葡聚糖硫酸鈉溶液破壞了結(jié)腸組織，增加了髓過(guò)氧化物酶的活性和炎性細(xì)胞因子，減輕了小鼠體重，縮短了結(jié)腸的長(zhǎng)度。灌喂300 mg/kg 反式石竹烯后，明顯抑制了結(jié)腸的縮短并且輕微地減輕了體重，也明顯減輕了結(jié)腸炎癥而且抑制了髓過(guò)氧化物酶的活性。同時(shí)反式石竹烯明顯抑制了血清中IL-6蛋白(減少55％)和組織中的IL-6的 mRNA水平。說(shuō)明反式石竹烯能改善由葡聚糖硫酸鈉誘發(fā)的實(shí)驗(yàn)性結(jié)腸炎，在對(duì)預(yù)防和治療結(jié)腸炎方面有用。
4.刺激作用：反式石竹烯氧化后對(duì)皮膚有較大刺激作用，容易導(dǎo)致皮膚過(guò)敏。反式石竹烯在空氣中暴露10周后刺激性減弱。反式石竹烯的氧化物是中等強(qiáng)度的過(guò)敏原。此外，反式石竹烯是一種致敏劑，因?yàn)榉词绞裣┑碾p鍵易被氧化形成過(guò)氧化物。
5.驅(qū)蟲殺蟲作用：由丁香油中提取出的β-石竹烯和經(jīng)過(guò)臭氧化還原得到的石竹烯氧化物具有驅(qū)蟲的作用。如可制備誘殺柑橘木虱的組合物，該組合物包括反式石竹烯、D-檸檬烯和芳樟醇，體積比為（1~3）：（2~3）：1，其含量分別為4.3~43μL/mL、4.3~43μL/mL、1.4~14μL/mL，其余為礦物油，該組合物在柑橘木虱密度高的情況下（九里香寄主）誘集數(shù)量可提高至25.1倍，在柑橘木虱密度低時(shí)（貢柑寄主）誘集數(shù)量也可提高至20.4倍，誘集效果明顯，具有高效、環(huán)保、持效性等優(yōu)點(diǎn)。
6.環(huán)保作用：反式石竹烯的二萜結(jié)構(gòu)上含有兩個(gè)雙鍵很容易和臭氧反應(yīng)，可以很好地去除空氣中的臭氧。反式石竹烯可以和空氣中的微粒形成容易被植物吸收的顆粒，起到凈化空氣的作用。和大多數(shù)單萜烯相比，反式石竹烯的吸附率較高。大部分單萜都沒(méi)有反式石竹烯在與臭氧反應(yīng)中的前體化合物倍半萜穩(wěn)定，效果沒(méi)有反式石竹烯好。
合成路徑1：以（+）-六氫-3a-羥基-7a-甲基-1H-茚-1,5（6H）-二酮（A）為原料，NaBH4還原5位羰基得到B，再進(jìn)行Mitsunobu反應(yīng)脫水，用TMS-Im保護(hù)1位的羰基生成C，將C的3位羰基還原為羥基生成D，取代為對(duì)甲基苯磺酸烷基酯，并將1位羥基去保護(hù)生成E，強(qiáng)堿NaH作用重排成九元環(huán)化合物G，親電加成，羥基縮合，得到J，Witting反應(yīng)生成反式石竹烯（K）。
合成路徑2：微生物催化合成
構(gòu)建能夠從乙酰輔酶A合成反式石竹烯的重組細(xì)胞。通過(guò)在大腸桿菌中共同表達(dá)來(lái)源于糞腸球菌的乙酰輔酶A酰基轉(zhuǎn)基因/羥甲基戊二酰輔酶A還原酶基因，3-羥-3-甲基戊二酰輔酶A合酶基因，來(lái)源于酒釀酵母的甲羥戊酸激酶基因，甲羥戊酸-5-磷酸激酶基因，甲羥戊酸-5-二磷酸脫羧酶基因。異戊烯焦磷酸異構(gòu)酶基因，來(lái)源于北美冷杉的香葉酯二磷酸合成酶基因，來(lái)源于粗糙脈孢菌的法尼基焦磷酸和酶基因，來(lái)源于黃花蒿的反式石竹烯合酶基因，利用葡萄糖講解中間產(chǎn)物乙酰輔酶A生物合成反式石竹烯。
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