111-20-6 / 癸二酸與癸二酸酯類增塑劑

癸二酸為直鏈二元羧酸，與其他脂肪酸一樣，具有酰胺化、成鹽化、酯化的能力，癸二酸是生產癸二酸二辛酯(DOS)、癸二酸二丁酯(DBS)、癸二酸二甲酯(DMS)、癸二酸二乙酯(DES)等癸二酸酯類增塑劑的主要原料，癸二酸酯類增塑劑具有揮發性低、耐遷移性及電特性優良，尤其是耐寒性更好，廣泛用作尼龍樹脂、潤滑油、電線外皮、薄膜等的增塑劑。

【理化性質】
癸二酸又稱皮脂酸。天然存在于蓖麻油中。白色葉片狀結晶，或晶體粉末。相對分子質量202.25。相對密度1.2705、 1.207(25℃)。熔點134.5℃。沸點352.3℃(分解)、 295℃(13.33×103Pa)、273℃(6.67×103Pa)、 243.5℃(2.00×103Pa)、232℃(1.33×103Pa)。 折射率1.422(133℃)。難溶于冷水(20℃時0.1、 35℃時0.16)。在100℃的熱水中為2.0，易溶于甲醇、乙醇、乙醚，不溶于苯。小鼠腹腔注射LD50500mg/kg。 由蓖麻油經加熱皂化或熱裂后分離而制得。主要用作制造酰胺-610纖維和酰胺-9纖維的原料。它的酯類是塑料工業中的增塑劑。

圖1為癸二酸結構式。

【用途】
1、用作耐寒增塑劑、樹脂及尼龍等的原料
2、用作分析試劑等
3、癸二酸主要用作癸二酸酯類增塑劑和尼龍塑模樹脂的原料，還可用作耐高溫潤滑油的原料。其主要酯類產品是甲酯、異丙酯、丁酯、辛酯、壬酯和苯甲酯，常用酯是癸二酸二丁酯和癸二酸二辛酯。癸二酸增塑劑可廣泛用在聚氯乙烯、醇酸樹脂、聚酯樹脂和聚酰胺模塑樹脂中，由于其低毒和耐高溫的性能，所以經常用于一些特殊用途的樹脂中。用癸二酸生產的尼龍模塑樹脂具有較高的韌性和較低的吸濕性，也可加工成很多特殊用途的產品。癸二酸還是橡膠的軟化劑、表面活性劑、涂料及香料的原料。
4、氣相色譜減尾劑，分離分析脂肪酸，可用于沉淀及定量測定釷，并使釷與鈰及其他稀土元索分離。增塑劑、合成樹脂和合成纖維。
5、癸二酸是生產癸二酸二辛酯(DOS)、癸二酸二丁酯(DBS)、癸二酸二甲酯(DMS)、癸二酸二乙酯(DES)等癸二酸酯類增塑劑的主要原料，癸二酸酯類增塑劑具有揮發性低、耐遷移性及電特性優良，尤其是耐寒性更好，廣泛用作尼龍樹脂、潤滑油、電線外皮、薄膜等的增塑劑。DBS無嗅、無味、耐寒，較聚氯乙烯更容易加工，被FDA認可為食品包裝材料；用作化妝品、醫藥、香料等的原料；聚乙烯改質劑；粉體涂料的交聯劑，可以獲表面非常光澤的涂膜，現在已取代其他交聯劑；也用作表面活性劑及增強聚酯樹脂的原料。

【制法】
①以蓖麻油為原料，將其中的蓖麻醇酸分離出來，與苛性鈉在加壓及280～300℃下進行堿熔，加熱反應10h，可制得癸二酸[1]的鈉鹽， 同時副產2-辛醇。將鈉鹽溶于水，加入硫酸中和，脫色后，將溶液冷卻，析出[1]，用冷水洗，最后重結晶。
CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH+
2NaOH→CH3(CH2)5CH(OH)CH3+ NaOOC(CH2)8COONa+H2
NaOOC(CH2)3COONa+H2SO4→ [1]+Na2SO4
② 以肥酸(己二酸)為原料合成。己二酸與甲醇進行酯化反應，生成己二酸二甲酯，采用離子交換膜進行電解氧化成二聚物，即癸二酸二甲酯，再與氫氧化鈉反應，生成二鈉鹽，再用鹽酸(或硫酸)中和，可制得[1]。

【毒性及衛生性】
有刺激性。
GB 9685—2008中規定涂料、黏合劑中按生產需要適量使用。

【癸二酸衍生物】
（1）癸二酸二乙酯主要用于食用香精及日化香精的調配。由癸二酸與乙醇經酯化反應制得。
癸二酸二乙酯被FEMA認定為GRAS，FEMA編號2376，并經FDA批準食用，歐洲理事會將癸二酸二乙酯列入可用于食物中而不危害人體健康的人造食用香料表中，其最高用量為10mg/kg。
癸二酸二乙酯可用于某些日化香精配方中，還可用于食用香精配方中。IFRA沒有限制規定。

（2）癸二酸二丁酯為無色油狀液體。相對密度0.934～0.938 (20/20℃)，熔點-11℃，沸點344～345℃，折光率 1.4423(20℃)。可溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲苯及二甲苯等。由正丁醇與癸二酸經酯化反應而制得。用于有機合成，可作增塑劑、柔軟劑、潤滑劑、加脂劑、乳化劑、分散劑等。可用于食品包裝、纖維素、陶瓷、膠乳、潤滑切削油、金屬加工液、石油制品、塑料、紡織、制革等。

表1為癸二酸二丁酯參考質量標準

【參考資料】
安家駒 主編;包文滁,王伯英,李順平合編.實用精細化工辭典.北京：中國輕工業出版社.2000.第826頁.
許戈文,李布青 主編.合成香料產品技術手冊.北京：中國商業出版社.1996.第345-346頁.